Es ist wohl das bekannteste Stadttor Deutschlands und untrennbar mit der Hansestadt Lübeck verbunden. Seit dem das Holstentor den 50-Mark-Schein zierte und nun auch auf den Euro-Münzen vertreten ist, kann man davon ausgehen, dass ein jeder, der dieses Bauwerk sieht, sogleich an Lübeck denkt.
Auch wenn dieses Meisterwerk der spätgotischen Baukunst mit seinen zahlreichen Spitzbögen eher wie ein reiner Prestigebau anmutet, so war es ursprünglich dennoch als Befestigungsanlage gedacht. Mit seinen 3,5 Meter dicken Mauern und seinen dreißig Geschützstellungen wurde es seiner Bestimmung als vorgelagerter Brückenkopf im Westen der Altstadt Lübecks mehr als gerecht. Zum Einsatz kamen diese Kanonen allerdings nie.
Erbaut wurde das „Holstein-Tor“, wie es auch genannt wird, von dem Lübecker Ratsbaumeister Hinrich Helmstede im Zuge der Neukonzeption der Wallanlagen Lübecks zur Trave-Seite hin. Doch schon während der ersten Bauphase in den Jahren 1464 bis 1478 stellte der Baugrund an den Ufern der Trave den Bauherren vor große Probleme.
Während seiner Errichtung begannen sich die Fundamente des Südturmes zu senken, so dass die Baumeister die oberen Geschosse der beginnenden Neigung entsprechend anpassen mussten. Heute ist die Bodensenkung so weit fortgeschritten, dass bereits die untersten Schießscharten unterhalb des Bodenniveaus liegen.
Schon ein Jahrhundert nach seiner Errichtung verlor das Holstentor seine militärische Bedeutung für die Verteidigung der Hansestadt Lübeck. Das Fortschreiten der Entwicklung in der Kriegstechnik machte es unumgänglich, weit vor den Toren Lübecks Festungen zu errichten. Jene neuen Verteidigungsbauten, die aufgrund ihrer Architektur im Stile der Renaissance zu den schönsten Bauwerken Lübecks gehörten, sind heute leider nicht mehr erhalten. Sie fielen dem Bau des ersten Bahnhofes der Stadt 1853 zum Opfer.
Der Fortschreitende Verfall des Tores machte eine umfassende Sanierung nötig, welche nach langjährigen Diskussionen im Jahre 1871 begann. Aus dieser Zeit stammen auch jene lateinischen Inschriften, die der Besucher des Holstentores auch heute noch lesen kann. Auf der Innenseite steht zu lesen S.P.Q.L., ganz in der Tradition römischer Bauwerke der Antike, was in etwa bedeutet „Senat und Volk Lübecks“, während die Feldseite den frommen Wunsch „Concordia Domi Foris Pax“ äußert. „Drinnen Eintracht – draußen Friede“ täte auch so manch anderen Orten dieser Welt sehr gut als Wahlspruch.
